Myrcen, limonen, karyofyllen: 5 terpener du möter oftast

Myrcen, limonen, β-karyofyllen, linalool och α-pinen är de terpener du oftast ser i en doftprofil. Fyra av dem har hittats i varenda undersökt cannabisplanta. Här är vad var och en är kemiskt, var den finns utanför cannabis, och varför den vanligaste citrusmyten om limonen inte håller.

Samma namn står på en doftprofil som på baksidan av schampoflaskan. Det är samma molekyler, och skillnaden mellan dem är i stort sett hur kolatomerna är hopsatta.

Vilka terpener finns i varje cannabisplanta?

Booth och medförfattare sekvenserade och mätte 32 plantor och fann fem terpener i samtliga: monoterpenerna myrcen, α-pinen och limonen och sesquiterpenerna β-karyofyllen och α-humulen. Allt annat varierade mellan sorterna.

I screeningen syntes 48 terpentoppar, och myrcen var den mest förekommande i tre av de fem mogna sorterna, i storleksordningen 1 369–7 680 µg/g torrvikt (Booth m.fl., Plant Physiol 2020;184(1):130–147). Linalool är undantaget i den här femman: vanlig, men inte universell. Allihop bildas och lagras i de glandulära trikomerna, samma blåsor som cannabinoiderna.

Kolskelettet skiljer dem åt, ring för ring

Tre av de fem har exakt samma summaformel. Det som skiljer dem är hur kedjan är vikt: ingen ring, en ring eller två hopfogade ringar.

Monoterpen betyder tio kolatomer, sesquiterpen femton. Linalool är den enda av de fem som bär syre, en oxygenerad monoterpen bland rena kolväten (PubChem).

Myrcen, den utan ring

β-myrcen är acyklisk: en rak kedja med tre dubbelbindningar, systematiskt 7-metyl-3-metylen-1,6-oktadien — strukturellt enklast av de fem.

Utanför cannabis är humle det tydligaste ankaret. I humlens eteriska olja utgjorde β-myrcen 74,13–89,32 vikt-% över fem prover av sorten Marynka, mätt med både SFC och GC-MS/MS (Tyśkiewicz m.fl., Molecules 2018;23(11):2866). Doften i en humlepåse är alltså i hög grad samma molekyl.

Limonen, och citrusmyten som inte håller

Limonen har en cyklohexenring med en metylgrupp och en tre-kolsgren. I cannabis bildas den av enzymet CsTPS1FN, som ger (−)-limonen som huvudprodukt.

Här kommer det som nästan varje sida på nätet har fel om. Läroböcker har i decennier skrivit att (R)-(+)-limonen doftar apelsin och (S)-(−)-limonen doftar citron. Kvittingen, Sjursnes och Schmid mätte efter.

Deras kromatografi visade att apelsinolja innehöll 90,5 % limonen och citronolja 68,0 % — men med ett enantiomeröverskott på över 99,9 % för (R)-(+)-limonen i båda oljorna. Båda bär alltså samma spegelbild, och skillnaden i doft kan då knappast förklaras av olika enantiomerer.

Dofttesterna pekade åt samma håll: bara 13 % av deltagarna förknippade analysren (R)-(+)-limonen med apelsin, mot 50 % när limonenet var av teknisk kvalitet med runt tio gånger mer föroreningar. Ungefär hälften förknippade inte (S)-(−)-limonen med någon citrusfrukt alls. Citronkaraktären bärs i stället av citral — neral och geranial, 1,4 respektive 2,3 % i citronoljan. Missuppfattningen kunde spåras till en ofta citerad artikel från 1971 (Kvittingen m.fl., J Chem Educ 2021;98(11):3600–3607).

Slutsatsen är värd att ta med till varje doftprofil: en renad terpen doftar inte som sin källa. Det är blandningen, ofta spårämnena under en procent, som ger karaktären. Ett tydligt exempel är Super Lemon Haze, vars citrondoft inte går att härleda till limonen ensam.

β-karyofyllen, sesquiterpenen som når en receptor

β-karyofyllen är den enda sesquiterpenen bland de fem, med femton kolatomer i stället för tio. Skelettet är ovanligt: ett bicyklo[7.2.0]undekan-system, en dimetylcyklobutanring hopfogad med en nio-ledad ring, plus en trans-dubbelbindning inne i den stora ringen. Både fyrringar och trans-dubbelbindningar i stora ringar är sällsynta i naturen.

Förekomsten är bredast av alla fem: svartpeppar 47,5 % av den eteriska oljan, kryddnejlika 17,4 %, Cannabis sativa 7,6–29,8 %. Både FDA och EFSA godkänner ämnet som aromämne i livsmedel, ett regelverksfaktum, inget säkerhetspåstående (Di Sotto m.fl., Cancers 2020;12(10):3034).

Det särskilda är att molekylen binder selektivt till CB2-receptorn, Ki = 155 ± 4 nM, vilket fick författarna att kalla den en "dietary cannabinoid" (Gertsch m.fl., PNAS 2008;105(26):9099–9104). Läs siffran försiktigt: bindningsaffinitet in vitro säger hur molekylen fäster vid ett protein i en skål, inte något om styrka eller upplevelse i en människa. Mer om receptorerna i det endocannabinoida systemet.

Linalool, profilens enda alkohol

Linalool är en acyklisk monoterpenalkohol: 3,7-dimetylokta-1,6-dien-3-ol, med hydroxylgruppen på ett tertiärt kol. Hydroxylgruppen gör molekylen mer polär än de rena kolvätena i profilen.

I eterisk olja av lavendel uppmättes 20,0–45,0 % linalool över åtta prover med GC-MS (Todorova m.fl., Int J Anal Chem 2023). Lavendel och cannabis delar alltså en huvudmolekyl.

Enzymet bakom den är värt en rad: Wiles och medförfattare karakteriserade syntaset CsTPS19BL, som ur byggstenen GPP gav (+)-linalool 54,12 % och (−)-linalool 40,87 % — båda spegelbilderna, nästan 50/50, men ur den längre byggstenen FPP i stället 100 % nerolidol, en sesquiterpenalkohol (Wiles m.fl., PeerJ 2025;13:e19723).

α-pinen, två ringar, och barrskogens signatur

α-pinen är den mest hopvikta av de fem: 2,6,6-trimetylbicyklo[3.1.1]hept-2-en, en fyrring som bryggar över en sexring. Konstruktionen ger molekylen två kirala centrum, och den finns i varje undersökt cannabissort även när den inte ligger i topp tre, vilket förklarar varför en tallton kan dyka upp i en profil som inte redovisar pinen bland de ledande terpenerna.

Och här återkommer spegelbilderna, den här gången med en tydlig skillnad mellan arter: den dominerande pinen-enantiomeren i Pinus sylvestris — vanlig tall, är (+)-α-pinen, medan (−)-α-pinen dominerar hos Pinus nigra och Pinus mugo. α-pinen är en betydande beståndsdel i terpentin och den vanligaste monoterpenen i troposfären, där barrskogen på norra halvklotet är den största bidragsgivaren (Nyamwihura & Ogungbe, RSC Adv 2022;12:11346).

Ett enzym kan ge flera dofter

Varför hänger en doftprofil ihop? Ofta för att flera av terpenerna kommer ur samma enzym. Booth, Page och Bohlmann karakteriserade nio terpensyntaser ur Cannabis sativa och fann att vissa är renodlade medan andra inte alls är det:

• CsTPS3FN gav myrcen som enda detekterbara produkt.
• CsTPS1FN gav (−)-limonen som huvudprodukt, med α-pinen, kamfen, β-pinen och myrcen som biprodukter.
• CsTPS5FN gav ur ett och samma substrat myrcen 37 %, (−)-α-pinen 23 %, (−)-limonen 17 %, sabinen 15 % och (−)-β-pinen 8 %.

Författarnas egen formulering: "Many TPS form multiple products from the same substrate." Tall, citrus och jord anländer alltså tillsammans därför att de kan komma bokstavligen ur samma protein (Booth m.fl., PLoS ONE 2017;12(3):e0173911). Siffrorna är enzymens produktfördelning i provrör, inte en analys av en sort. Samma artikel förklarar varför inget linaloolsyntas hittades: transkriptomet kom från hampasorten Finola, som har få monoterpenalkoholer. Profilen sitter alltså i vilka enzymer plantan uttrycker, inte i indica- eller sativa-etiketten.

Varför limonen och linalool står på schampoflaskan

Flera av molekylerna är deklarationspliktiga doftallergener i EU:s kosmetikaregelverk. Kommissionens förordning (EU) 2023/1545 av den 26 juli 2023 utvidgade kravet på individuell märkning med 56 ämnen, och gränsen går vid 0,001 % i leave-on-produkter och 0,01 % i rinse-off-produkter. Limonen står i förteckningen som post 88; linalool var deklarationspliktigt sedan tidigare (EUR-Lex). Det är en märkningsregel om doftämnen, inte ett utlåtande om hur farligt något är.

Gör terpenerna något mer än doftar?

Här måste man vara ärlig. Santiago och medförfattare testade sex vanliga cannabisterpener vid humana CB1- och CB2-receptorer och fann ingen aktivitet (PubMed 31559333); Finlay och medförfattare upprepade med cAMP-analyser och fann detsamma (Front Pharmacol 2020). Motstridiga arbeten i djurmodell finns, så frågan är inte avgjord, men att terpener skulle förstärka cannabinoider via CB1 eller CB2 har inte kunnat bekräftas, och β-karyofyllens CB2-bindning är ett undantag på molekylnivå snarare än ett stöd för hypotesen. Mer i vår guide till terpener.

Var terpenerna finns hos oss

I vårt sortiment är det vapelinjerna som redovisar terpener: 2 ml (2 g) engångsvapes med CCELL-hårdvara och live resin-terpener, där varje sorts doftprofil står på produktsidan. Se hela vapesortimentet. Allt vi säljer riktar sig uteslutande till vuxna 18+.

Det viktigaste i korthet

• Myrcen, α-pinen, limonen, β-karyofyllen och α-humulen fanns i alla 32 undersökta plantor; linalool är vanlig men inte universell.
• Myrcen, limonen och α-pinen delar summaformel (C₁₀H₁₆, 136,23 g/mol), skillnaden är noll, en eller två ringar.
• Citrusmyten faller: både apelsin- och citronolja bär (R)-(+)-limonen med över 99,9 % enantiomeröverskott.
• β-karyofyllen binder CB2 (Ki 155 nM in vitro) och utgör 47,5 % av svartpepparens eteriska olja.
• Ett enzym kan ge flera terpener — CsTPS5FN ger fem produkter ur samma byggsten.

Vanliga frågor

Vad är limonen?

Limonen är en monoterpen, C₁₀H₁₆ och 136,23 g/mol, samma formel som myrcen och α-pinen, men med en cyklohexenring och en tre-kolsgren. Den finns i citrusskalens eteriska olja och i cannabis, och står på innehållsförteckningen i kosmetik eftersom EU kräver att ämnet deklareras över en viss halt.

Stämmer det att den ena formen av limonen doftar apelsin och den andra citron?

Nej. Kvittingen och medförfattare mätte både apelsin- och citronolja och fann ett enantiomeröverskott över 99,9 procent för (R)-(+)-limonen i båda. Samma spegelbild alltså, skillnaden i doft kan knappast bero på vilken form av limonen oljan innehåller.

Varför står limonen och linalool på innehållsförteckningen i schampo?

För att de är deklarationspliktiga doftallergener i EU:s kosmetikaregelverk. Förordning (EU) 2023/1545 utvidgade kravet på individuell märkning med 56 ämnen, med gränsen 0,001 procent i leave-on- och 0,01 procent i rinse-off-produkter. Det är en märkningsregel, inte ett hälsopåstående.

Vilka terpener finns i alla cannabissorter?

Booth och medförfattare mätte 32 plantor och fann fem i samtliga: monoterpenerna myrcen, α-pinen och limonen samt sesquiterpenerna β-karyofyllen och α-humulen. Allt annat varierade, linalool är till exempel sparsam i hampasorten Finola.

Läs vidare

• Vad är terpener? Guide till cannabisens aromämnen
• Vad är trikomer? Kristallerna som gör jobbet
• Gelato #41: strain-guide till en utvald fenotyp

---

Det här är allmän information, inte juridisk eller medicinsk rådgivning. Regelverk kan ändras, kontrollera alltid aktuella regler. Lyfteds produkter säljs uteslutande till vuxna 18+.